在中国诗歌史上，有着数量可观的赠别诗词。屈原在《九歌·少司命》里唱道：“悲莫悲兮生别离，乐莫乐兮新相知。”《古诗十九首》开篇便说：“行行重行行，与君生别离。”江淹“才尽”之前，也曾在《别赋》中深情咏叹：“黯然销魂者，唯别而已矣。”写过“相见时难别亦难”的李商隐，更是谙尽离别滋味，竟然说：“人世死前唯有别”！可见，在古人眼里，离别，是仅次于死亡的巨痛，是人生不可战胜的顽疾。

古代的离别诗，有一些常用的意象，如美酒、乐曲、杨柳，也有一些上演分离好戏的地点，如灞桥、阳关、南浦、长亭、古道，不一而足。

美酒

相传为苏武写与李陵的一组《别诗》，首篇最后四句便是写到了酒：

我有一罇酒，欲以赠远人。

愿子留斟酌，叙此平生亲。

这是以酒饯行。而李陵的一组回赠诗中，有一首则说到以酒解离愁：

嘉会难再遇，三载为千秋。

临河濯长缨，念子怅悠悠。

远望悲风至，对酒不能酬。

行人怀往路，何以慰我愁。

独有盈觞酒，与子结绸缪。

杨柳

《诗经·小雅·采薇》写道： 

昔我往矣，杨柳依依；今我来思，雨雪霏霏。

行道迟迟，载渴载饥；我心伤悲，莫知我哀！

这诗的好处在于，作者用反衬法写景抒情：杨柳依依时，本该高兴，可我却离家上了战场；大雪纷飞时，本有肃杀之气，我则踏上了饥寒交迫的伤心归途。至于一个战争的幸存者为什么竟会“我心伤悲”，恐怕是不言而喻的吧。

还有一种说法是，“柳”与“留”谐音双关，所以人们常以折柳相赠来寄托依依惜别之情。这一习俗汉时已兴，当时民间就有《折杨柳》的曲子。

北朝乐府《鼓角横吹曲》有首《折杨柳枝》，歌词曰：

上马不捉鞭，反折杨柳枝。蹀座吹长笛，愁杀行客儿。

上马远行时，不捉鞭而偏折柳，有些耍赖的样子，但离情别意却是可触可感，令人低回。

而李商隐的一首《离亭赋得折杨柳》（其二）写道：

含烟惹雾每依依，万绪千条拂落晖。为报行人休尽折，半留相送半迎归。

杨柳纷披，春意撩人，远行的一步三回头，伫望的早已哭成了泪人儿，中国古人的诗意人生就在这伤感而又浪漫的意境中次第展开，真把杨柳的万种风情、千般娇媚写到骨子里了。

离别地

长安郊外的灞陵桥（故址今陕西省西安市东），因两边种有杨柳，汉、唐时长安人送客东行，多至此折柳送别，执手相看，黯然伤怀，故又名销魂桥。

李白《忆秦娥》词云：

箫声咽，秦娥梦断秦楼月。秦楼月，年年柳色，灞陵伤别。

乐游原上清秋节，咸阳古道音尘绝。音尘绝，西风残照，汉家陵阙。

王维《渭城曲》都很熟悉：

渭城朝雨浥轻尘，客舍青青柳色新。

劝君更进一杯酒，西出阳关无故人。   

“阳关”既是送别之地，也与送别之乐相关。阳关，在今甘肃省敦煌市西南古董滩附近，因位于玉门关以南，故称“阳关”。这首诗被谱成乐曲后，叫作《阳关三叠》，后来竟成了一般离别歌曲的泛称。